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<title>Xanthone</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Xanthone</span></h1>

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<p><b>Xanthone</b> sind aromatische Oxoverbindungen, die sich vom Ringsystem des <a href="Xanthen" title="Xanthen">Xanthens</a> ableiten und in der Natur die farbgebenden Substanzen einiger Pflanzen stellen. Sie sind damit <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a>, die als Farb-, Duft- und Geschmacksstoffe in Pflanzen produziert werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beschreibung">Beschreibung</h2></div>

<p>Die Grundsubstanz aller Xanthone ist das 9<i>H</i>-<a href="Xanthon" title="Xanthon">Xanthon</a> mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>13</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>. Neben ihrer Bedeutung als Farbstoffe und Antibiotika werden einige Xanthone wie das <a href="Mangostin_(Farbstoff)" title="Mangostin (Farbstoff)">Mangostin</a> (auch <i>Mangostan</i> oder <i>Mangosteen</i>) von Vermarktern entsprechender Produkte als sogenannte <i>Phyto-Nutrients</i> (<a href="Griechische_Sprache" title="Griechische Sprache">gr.</a> φυτόν, Pflanze; <i>Nutrient</i>, Nährstoff) bezeichnet. Das 9<i>H</i>-Xanthon wird als selektiv wirkendes Insektizid gegen Mottenlarven eingesetzt.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Natürliches_Vorkommen"><span id="Nat.C3.BCrliches_Vorkommen"></span>Natürliches Vorkommen</h2></div>

<p>Eine natürliche Quelle von etwa 40 der derzeit 210 bekannten Xanthone sind exotische Früchte aus den tropischen Regionen, die innerhalb des 20. <a href="Breitengrad" class="mw-redirect" title="Breitengrad">Breitengrades</a> wachsen, beispielsweise Früchte der <a href="Mangostane" title="Mangostane">Mangostane</a> (<i>Garcinia mangostana</i>). Auch viele <a href="Schlauchpilze" title="Schlauchpilze">Schlauchpilze</a> (meist <a href="Flechte" title="Flechte">flechtenbildende</a> <i><a href="Lecanoromycetes" title="Lecanoromycetes">Lecanoromycetes</a></i>) und mitteleuropäische

<a href="Enziane" title="Enziane">Gentiana-</a> (<i>Enzian</i>) und <a href="Aphloia_theiformis" title="Aphloia theiformis">Aphloia-Arten</a> produzieren Xanthone.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Einige Xanthone wie die Cervinomycine (aus <i>Streptomyces cervinus</i><sup id="cite_ref-nagakawa_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-nagakawa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und Lysolipin (aus <i>Streptomyces violaceoniger</i><sup id="cite_ref-springer_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-springer-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) sind von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> (<a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a>) gebildete, natürliche <a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Bedeutung">Medizinische Bedeutung</h2></div>

<p>Xanthone wurden erst seit Mitte der 1970er Jahre vornehmlich in asiatischen und amerikanischen Studien untersucht. Bestimmte Xanthone, vorwiegend <a href="Polyphenole" title="Polyphenole">Polyphenole</a> wie etwa <i>Mangostan</i> (auch <i>Mangostin</i>) wirken im Körper <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidativ</a> (d. h. in Funktion als hocheffiziente <a href="Radikalf%C3%A4nger" class="mw-redirect" title="Radikalfänger">Radikalfänger</a> gegen <a href="Freie_Radikale" class="mw-redirect" title="Freie Radikale">freie Radikale</a>); daraus resultieren bei einigen Xanthonen antibakterielle, antibiotische, anti-hepatotoxische, anti-allergische und antimykotische Eigenschaften.<sup id="cite_ref-PMID19697997_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID19697997-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID11200095_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID11200095-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das 1975 erstmals beschriebene, halogenierte Xanthon-Derivat <i>Lysolipin</i> besitzt sowohl <a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">antibiotische</a> Wirkung gegen verschiedenste Bakterien,<sup id="cite_ref-springer_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-springer-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> als auch Anti-Tumor-Aktivität.<sup id="cite_ref-Hornung_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hornung-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In einer im Dezember 2011 veröffentlichten Studie wurde die Wirkung von Xanthonen der Mangostan-Frucht in der chemopräventiven Krebsbehandlung untersucht. Original-Fazit der Studie: „Die Studie stellt die beobachtete Anti-Krebs-Wirkung der Xanthone fest, wodurch das bemerkenswerte Potenzial als ein Antikrebsmittel bekräftigt wird.“<sup id="cite_ref-PMID21902651_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID21902651-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Das ähnliche <i>Cervinomycin</i> wurde 1986 erstmals beschrieben und wird in Form des <i>Triacetylcervinomycin</i> in klinischen Studien als potentieller <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> getestet.<sup id="cite_ref-nagakawa_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-nagakawa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Cervinomycin und Lysolipin besitzen eine dem <a href="Tetracyclin" title="Tetracyclin">Tetracyclin</a> (aus <i>Streptomyces aureofaciens</i>) ähnliche Ringstruktur.

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Steiner, L. F. & Summerland, S. A. (1943): <i>Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth.</i> In: <i>Journal of economic entomology.</i> Bd. 36, S. 435–439.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online-Lexika: <i>Eintrag zu <b>Xanthone</b> im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen</i>, abgerufen am 19. Juni 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-nagakawa-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-nagakawa_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-nagakawa_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">AKIRA NAKAGAWA, SATOSHI OMURA u. a.: <i>Structure of cervinomycin, a novel xantone antibiotic active against anaerobe and mycoplasma..</i> In: <i>The Journal of Antibiotics.</i> 40, 1987, S. 301, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.7164/antibiotics.40.301">10.7164/antibiotics.40.301</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-springer-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-springer_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-springer_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">H. Drautz, W. Keller-Schierlein, H. Zähner: <i>Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen</i>, in <i>Archives of Microbiology</i>, S. 175–190, Volume 106, Number 3 / Januar 1975. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00446521">10.1007/BF00446521</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID19697997-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID19697997_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. P. Tang, P. G. Li u. a.: <i>Effect of a mangosteen dietary supplement on human immune function: a randomized, double-blind, placebo-controlled trial.</i> In: <i>Journal of medicinal food.</i> Band 12, Nummer 4, August 2009, S. 755–763, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1089/jmf.2008.0204">10.1089/jmf.2008.0204</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19697997?dopt=Abstract">PMID 19697997</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">S. A. Dahanukar u. a.: <i>Pharmacology of Medical Plants and Natural Products.</i> In: <i><a href="Indian_Journal_of_Pharmacology" title="Indian Journal of Pharmacology">Indian Journal of Pharmacology</a>.</i> 2000, S. 96.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID11200095-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID11200095_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Mahabusarakam, J. Proudfoot u. a.: <i>Inhibition of lipoprotein oxidation by prenylated xanthones derived from mangostin.</i> In: <i>Free radical research.</i> Band 33, Nummer 5, November 2000, S. 643–659, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11200095?dopt=Abstract">PMID 11200095</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hornung-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hornung_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Hornung: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pharmazie.uni-freiburg.de/biologie/bechthold/Dissertationen/Diss_Andreas%20Hornung.pdf"><i>Halogenasen aus Actinomyceten.</i></a> (PDF; 5,6 MB) Dissertation, Universität Freiburg i. B., 2005, S. 81.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID21902651-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID21902651_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Shan, Q. Ma u. a.: <i>Xanthones from mangosteen extracts as natural chemopreventive agents: potential anticancer drugs.</i> In: <i>Current molecular medicine.</i> Band 11, Nummer 8, Dezember 2011, S. 666–677, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21902651?dopt=Abstract">PMID 21902651</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3237908/">PMC 3237908</a> (freier Volltext).</span>

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